许敬宗既贵且富,不缺钱花。除了俸禄及朝廷的赏赐外,还有很多“黑色收入”。他先后担任过多种官修史书的主编,前后所得赏赐不可胜记。他还不满足,利用编书之职收受贿赂。编书还能受贿?当然能。他在书中给人立传,传主家贿之以重金,他就为人家玩“曲笔”,歪曲事实,过错写成功劳,丑的写成美的。酋长庞孝泰率兵参加对高丽的战争,此人怯懦,吃了败仗,受到敌方嘲笑。许敬宗接受了庞孝泰馈赠的钱财,昧了良心为其美言,说他屡屡破贼,唐朝将领称得上骁勇的,只有苏定方与庞孝泰二人,曹继叔、刘伯英比他们差远了。他的亲家钱九陇,原本是唐高祖的奴仆,许敬宗为他捏造光荣的门第、显赫的功劳,还将他与有名的大臣刘文静等合传。
《旧唐书》说许敬宗“好色无度”。他的妻子裴氏死了,他立裴氏的侍婢为继室。扶婢女为继室,本来就让时人非议,他还要让她冒姓虞。这位“虞氏”,长期跟许敬宗的长子许昂通奸,许敬宗怒不可遏,请求朝廷将长子流放岭南。《旧唐书》说“弃长子于荒徼,嫁少女于夷落”,就是指流放长子于荒僻的边远地区,嫁女儿于遥远地方的酋长冯盎之子。
许敬宗生活奢靡,日常开销极其浩繁。“营第舍华僭,至造连楼,使诸妓走马其上,纵酒奏乐自娱”。他的府第特别豪华,超过了朝廷规定的官员住房规格。他家楼连着楼,他让歌妓们在“连楼”上跑马。为了过这样的奢华生活,许敬宗自然要变着法子捞钱。儿女婚嫁成了他捞钱的理由,编书成了他捞钱的机会。