刘邦凭借沛县子弟,最初也打过几个小胜仗,但是毕竟势单力孤,没有力量做更远的发展,更让他郁闷的是,原本一直不是很服他的雍齿打包带着丰邑脱离了他的组织,投奔了魏人。刘邦攻打丰邑好几次,都没有攻下,这个时候刘邦才明白自己是何等的弱小。痛定思痛,刘邦决定找个靠山。几经挑选,刘邦投奔了楚国名将项燕之后项梁,项梁借给刘邦五大夫将十人,士卒五千人,刘邦凭借这部分兵力,方才收复了丰邑,赶跑了雍齿。
这个时候项梁拥立了楚怀王,各地归附项梁的楚人络绎不绝,项梁势力空前强大。在救齐之后,项梁挫败了章邯的攻势,开始了战略追击,项梁自己率领主力西进,刘邦、项羽率领偏师在其侧翼,无论是《项羽本纪》还是《高祖本纪》,此处提及刘邦、项羽,都是刘邦在前,项羽在后,可见项梁十分看重刘邦,他让刘邦与项羽协同作战可能是让自己年纪尚轻的侄子多向刘邦学习。项羽此时不过25岁,过于青涩,尚还有很多地方有待磨练,与之相反,刘邦已经48岁,他有丰富的人生阅历,同时又有很多值得项羽学习的地方,如豁达大度、人脉广泛、善于团结下属等。刘邦曾说“我和项羽当年同时受命于楚怀王,约为兄弟”,他们两人的友谊可能就是这个时候建立的吧。
秦二世二年九月,项梁在定陶城下战死,楚军纷纷回撤,项梁战死,几个月之前被项梁所立的楚怀王终于得以摆脱傀儡的位置,他为了彻底摆脱项氏家族的影响,立即夺取了项羽、吕臣两人的军权;但为了拉拢吕臣,任命吕臣为司徒,任命其父吕青为令尹;任命项羽为长安侯,号为鲁公;拉拢刘邦,以刘邦为砀郡长,封为武安侯,统帅砀郡的军队。天助刘邦,因这次政治斗争平民刘邦再次得到高升的机会,下一步会是封王吗?